Adaptação do livro "Yentl, the Yeshiva Boy", escrito por Isaac Bashevis Singer (1902-1991), que narra a história da garota polonesa Yentl Mendel. Filha de um rabino que ensina o estudo do Talmud (a codificação das leis judaicas), Yentl secretamente participa das aulas vestida de menino, uma vez que a prática religiosa é permitida apenas ao sexo masculino. Quando o pai da jovem morre, ela decide continuar os estudos e segue para uma escola. Seu grande desafio será manter o disfarce e ainda controlar seu coração feminino ao se apaixonar por um amigo da classe.